وی دارای مدرک تحصیلی دکتری است و و سابقه ۷۵ ماه حضور در جبهه‌های جنگ تحمیلی را دارد. دکتر سیاری همچنین، جانباز ۷۰ درصد می‌باشد.
دکتر سیاری در سال ۱۳۵۳ پس از اتمام تحصیلات مقدماتی به استخدام ارتش درآمد و پس از طی دوره مقدماتی در رسته تکاوری در دانشکده افسری نیروی زمینی به نیروی دریایی مشغول به خدمت شد. درجه نظامی وی دریادار است.
سیاری دوره‌های کلاه سبزی، دافوس و علوم استراتژیک را در دانشگاه عالی دفاع ملی گذرانده است.
دکتر سیاری پس از آن به ستاد مشترک ارتش جمهوری اسلامی ایران منتقل شد و به عنوان جانشین معاون هماهنگ کننده، مشاور نظامی و معاون امور اجرایی و پشتیبانی خدمات رزمی ستاد مشترک ارتش جمهوری اسلامی ایران به ایفای نقش پرداخت.
حبیب‌الله سیاری در سال ۱۳۸۴ به عنوان جانشین فرمانده نیروی دریایی به نداجا بازگشت. وی از مرداد سال ۱۳۸۶ تا آبان سال ۱۳۹۶ به عنوان فرمانده نیروی دریایی ارتش جمهوری اسلامی ایران خدمت کرد و در آن سال به عنوان معاون هماهنگ کننده ارتش جمهوری اسلامی ایران مشغول به خدمت شد.
مسئولیت‌های امیر دریادار حبیب‌الله سیاری:
- فرماندهی آموزش تفنگداران دریایی منجیل
- فرماندهی تیپ یکم تفنگداران دریایی بندرعباس
- جانشین فرمانده منطقه یکم دریایی
- فرمانده آموزش تخصص‌های دریایی رشت و منطقه چهارم دریایی نداجا
